双沟地域濒临淮水，历史悠久。早在四、五万年前，就有“下草湾新人”在此定居，是江苏人类的发源地之一。夏商时期为九夷（淮夷）之地，西周时属徐国。春秋昭公三十年（前512），“吴灭徐，徐子章羽奔楚”，徐地遂属吴。后又属越、楚、秦国。战国秦时，今泗洪县南境置有徐县，即因原为徐国而得名。秦统一全国后，推行郡县制，双沟地域属泗水郡徐县。

楚汉之际属项羽西楚国（都彭城，治今徐州）。

西汉（前206—8）初年，地方区划实行郡国并行制：一部分郡县直属朝廷，另一部分分属诸侯王国。汉高帝五年（前202），双沟地属韩信楚国（都下邳，治今睢宁县北古邳镇）。翌年国除，改属刘交楚国（都彭城）彭城郡。景帝三年（前154），楚王刘戊谋反被诛，双沟地域属汉廷沛郡徐县。武帝元狩六年（前117），置临淮郡，原沛郡东部的僮、徐、睢陵（治今泗洪东南洪泽湖中）等县划属。在临淮郡所辖的29个县（侯国）中，可考的有20个，位于今泗洪地域的有徐县、睢陵、高平（侯国，治今泗洪县东南）3个。徐县为临淮郡治。双沟地域属临淮郡徐县。

王莽时，改临淮郡曰淮平郡、徐县曰徐调县。东汉复如旧。

东汉初，仍属临淮郡徐县。建武十五年（39）临淮郡改为临淮国，十七年后复为汉郡。章帝建初四年（79），临淮郡全境属县并于下邳国，双沟地域属下邳国徐县。建安十一年（206），下邳国除为汉郡，属下邳郡徐县。

三国两晋南北朝时期，地方行政体系实行州、郡（国）、县三级制。

三国时，属曹魏徐州（治下邳）下邳郡徐县。西晋初仍属徐州下邳郡徐县。太康初，下邳郡又复为国。《晋书·地理志》徐州条言：“太康元年（280），复分下邳属县在淮南者置临淮郡（治盱眙，今盱眙县东北）。”双沟地域又属临淮郡徐县。元康七年（297），分临淮郡置淮陵郡（治淮陵县，今明光市潘村镇南临女山湖高地上），徐县隶之。双沟地域属淮陵郡徐县。永宁元年（301），又改淮陵郡为国。徐县又属淮陵国。永嘉（307-312）年间，石勒起兵攻晋，徐县沦没石氏。

西晋灭亡后至秦晋淝水之战（383）前，双沟地域先后属后赵、前燕、前秦。淝水之战后归属东晋。东晋“义熙七年（411），始分淮北为北徐州，淮南但为徐州” ，双沟地域属北徐州（治彭城）。

南北朝时期，双沟地域为南北双方战争争夺之地，所隶政权更替较为频繁。

刘宋武帝永初二年（421），改北徐州为徐州（仍治彭城）。后地入北魏，仍属徐州。萧梁时，改北魏南徐州（治宿豫，今宿城区郑楼镇古城村）曰东徐州，双沟地域属之。东魏又改东徐州曰东楚州。后北齐取代东魏，北齐东楚州置有高平郡，高平郡领有高平、朱沛2县。高平郡和高平县均治大徐城（治今泗洪县南境）。双沟地域属东楚州高平郡高平县。

陈太建七年（575），改东楚州为安州。北周建德五年（576），改安州为东楚州，“又并朱沛入高平”，高平郡只领有高平1县。“周宣帝大象二年（580），改东楚州为泗州（仍治宿豫）。”双沟地域属泗州高平郡高平县。

隋开皇三年（583）罢郡。废高平郡，以州统县。“开皇十八年（598），高平县更名徐城。”盖因古之大徐城而名之。大业三年（607）改天下之州为郡，泗州亦改为下邳郡。即双沟地域先后属泗州高平县（徐城县）、下邳郡徐城县。

唐武德四年（621），复下邳郡为泗州。武周“长安四年（704），分徐城南界两乡於沙塾村置临淮县，南临淮水，西枕汴河。”沙塾村，即今盱眙淮河对岸淮河镇城根村。开元二十三年（735），泗州自宿预（武德二年宿豫改）移治所于临淮县，临淮遂成为泗州的附郭县（县治与州治置于同城）。

玄宗天宝元年（742）改州为郡，泗州改为临淮郡。肃宗乾元元年（758）郡复改为州，临淮郡复为泗州。唐《元和郡县图志》言：徐城县境有淮水、永泰湖（今溧河洼）、大徐城和徐君墓。徐城县在北，临淮县在南。整个唐代，双沟地域属泗州（一度改称临淮郡）徐城县辖地。五代十国时期，泗州徐城县先后属吴、南唐和后周。

北宋“建隆二年（961）省徐城县为镇，入临淮”，即徐城县降为镇，并入临淮县。“景德三年（1006），移临淮县治徐城驿”。徐城驿，即今泗洪县东南临淮镇。正如康熙《泗州志》宋临淮县条言：“徐城驿，今有隍庙，称临淮镇。” 《泗虹合志》亦言：“徐城驿，在旧治（盱眙淮河对岸泗州）北六十里，今为临淮堡。”

北宋政区实行路、州、县三级制，泗州属淮南（东）路。双沟为淮南（东）路泗州临淮县辖地。

成书于宋神宗年间的《元丰九域志》载：“临淮，州北六十里。六乡。青阳、徐城、安河、十八里河、翟家湾五镇。” 此时虽无双沟镇建制，但从当时文人的诗作来看，双沟作为地名已经出现。如诗人陈师道（1053—1102）在《隐者郊居》诗中有“高斋缭绕度双沟，老气轩昂盖九州”语，文中的“双沟”即今双沟镇。这是古代文献资料中关于“双沟”地名的较早记载，说明最迟至北宋时已有双沟之名。

南宋与金时，随着泗州成为双方对峙的前沿，双沟在宋金政权中也多次易手。

绍兴十一年（1141），宋金达成和议，东部疆界即以淮河中流为界。淮北泗州临淮县属金，双沟亦归金。后南宋曾于绍兴三十一年（1161）、开禧二年（1206）两度收复。旋不久，双方又重定和议，疆界仍与绍兴时同。金承袭北宋的路制，泗州先属山东西路，大定六年（1166）后改属南京路。

金天德三年（1151，即宋绍兴二十一年），析临淮县地置淮平县，治泗州城西20里（今盱眙县兴隆乡黄岗村一带），后更名为盱眙县。金明昌六年（1195），因淮南宋置有盱眙军，故淮北盱眙县复改曰淮平县。《金史·地理志》泗州条言，泗州共辖有6镇，其中临淮县有安河、吴城、青阳、翟家湾4镇。此时亦无双沟镇建制。从双沟的地理方位看，在析临淮县地置淮平县后，双沟应属淮平县辖地。亦即双沟属金时期，先后属山东西路泗州临淮县（淮平县）、南京路泗州淮平县。

宋端平二年（1234）金亡，淮北泗州及临淮、淮平2县归属南宋。“德祐二年（1276）泗州入于元。”双沟亦归宋、入元。至元十七年（1280）泗州改隶淮安路（治山阳）。至元“二十一年（1284），并淮平入临淮。”同时，临淮县治也“复还旧治。”即县治在元初又由徐城驿迁回至州城，仍为泗州治。元朝行政区划为省、路（府）、州、县制，双沟先后属江淮行省、河南江北行省淮安路泗州临淮县。

明太祖丙午年（1366），泗州属淮安府，吴元年（1367）属临濠府。洪武二年（1369）升泗州为直隶州，直隶南京。四年二月又还属临濠府，降为散州（隶属于府的州）。泗州的附郭县临淮县也于“洪武四年二月癸酉（1371.3.6），裁入同城之州。”临淮县域成为泗州“本州”（即泗州属县外的直属区域）。至此，双沟亦属泗州本州。洪武六年临濠府改为中立府，七年再改为凤阳府。即洪武七年后，双沟隶属南京（亦称南直隶）凤阳府泗州。

明朝时双沟已称为镇。万历二十七年（1599）编纂的《帝乡纪略·舆地志》对双沟镇地名的来历是这样说的：“东西二沟，中夹街市，因以名镇。”上书又言，在泗州本州范围内共有义市（今管镇）、双沟、上塘、临淮、半城和青阳等10个镇。其中青阳镇居民有八九十家，上塘、半城两镇居民均一百余家，而双沟镇居民则达三百余家。此载说明，时双沟镇人口稠密，商业繁华，为泗州第一大镇。

清初沿明制，仍属凤阳府泗州。顺治二年（1645）改南直隶为江南省，康熙六年（1667）改江南省西部设安徽省。双沟属安徽省凤阳府泗州。

康熙十九年（1680）淮水决堤，泗州城没于水，州治寄寓盱眙境，但择址建城刻不容缓。何处建署，或议撤五河为州治；或请在州境双沟或包家集建城设治，但“旋议旋止”，“迄无成局”。此间，州署也曾一度迁治双沟办公。乾隆《泗州志·名宦志》言，“康熙四十七年（1708）州署侨寓双沟”，时知州梅健在双沟“劝课农桑，以礼让为治，风教振兴，士民各安为业”。

雍正二年（1724）升泗州为直隶州，隶安徽省，双沟属安徽省泗州直隶州。

乾隆二十四年（1759），安徽巡抚尹继善上疏，认为“原定之双沟地方，向来常有水患，此外亦无高阜可建之地”。州治“寄居盱眙以来，官民相安已久，且泗城本在州之极南，相距盱眙二里，中隔一河，济渡甚便”。议请“将泗州即于盱眙驻扎”。同时泗州知州王如玖以“州境辽阔，双沟镇地扼淮湖，私盐出没，奸匪潜匿，止外委把总一员未能弹压”为由，建议“移州同署于双沟镇，以便巡查”。“且就谢家沟河工五十里，伏秋两汛，得以就近保护”。吏部准之，拨银万余两在盱山之麓兴建衙署、监库；“将州同（知州的佐官）、外委把总（低级武官）分驻州境之双沟镇”。

州同署建在双沟镇街北，有大门三间、大堂三间，内宅三间、厢房六间。州同由直隶东鹿人裴澜担任（咸丰年间州同署毁于贼寇，光绪年间寄署于二圣宫）。

乾隆四十一年（1776），淮泗又遭水患，继任巡抚闵鹗元，查赈到泗盱二境，认为建署盱眙并以之为附郭绝非“立国安民”之策；同时又对原议之双沟进行考察。认为双沟居州境之中，如建城于此，既“可居中控驭”，“亦无雍塞冲突之患”，然因“该处居民不及万户，似尚不足以成方州重镇”。次年，闵氏上《裁虹并泗奏疏》，建议“将虹县一缺裁去，一切版图民赋均归并泗州管理。”三月庚午（4.11），清廷徙泗州州治于凤阳府属之虹县（治今泗县城），并裁虹县入之。”同时，添设州判一员驻于半城镇，由寿阳人霍殿鳌担任，负责“巡私缉匪，兼管水利”。至此，泗州幅员有所扩展，本州扩大，双沟仍属泗州本州。

从以上内容亦知：康熙年间，泗州州治曾一度侨治于双沟镇。乾隆二十四年后，双沟镇又成为州同署和外委把总驻地，直至清末。

民国元年（1912）废除府州建置，泗州更名为泗县，双沟属安徽省泗县。泗州自北周大象二年建州至民国元年废州为县，计存在了1332年。期间治所多次迁徙，州名也略有变化，但双沟地域始终为泗州辖地，是名副其实的泗州“腹地”。

民国初期，双沟属泗县二区。二十四年（1935）双沟镇为三区区署驻地。抗战时期，中共在双沟罗岗村建立泗南县，隶属淮北苏皖边区行政公署。1949年4月29日，泗洪县正式建立，隶属皖北行署宿县专署。52年，隶属安徽省宿县专区。1955年3月，泗洪县划属江苏省淮阴专区，1983年隶属淮阴市，1996年隶属宿迁市至今。双沟均隶属之。

1949年泗洪建县时，双沟镇属双沟区。1957年撤区并乡，称双沟乡。1958年成立双沟人民公社，1965年恢复镇建制。1968年成立双沟公社革命委员会。1981年成立双沟镇，1989年双沟乡与之合并，仍称双沟镇。2012年10月1日，以“一镇两乡”为主体的双沟新城正式挂牌成立。